באמצע שנות ה-70 פול סיימון כבר היה מטאור בעולם המוזיקה – עם גרפונקל ובלי גרפונקל ועם ערמה של פרסי גראמי ומלא להיטים. אבל העשור החדש ערער את הקריירה שלו. סיימון חתם על חוזה חדש עם האחים וורנר תמורת 13 מיליון דולר – הסכום הגדול ביותר שחברת התקליטים שילמה אז למוזיקאי. הוא הציג פרויקט שאפתני שכלל סרט שהוא כתב ושיחק בו את התפקיד הראשי, מלווה באלבום חדש. One Trick Pony היה הכישלון הראשון של סיימון אחרי 15 שנה והאחים וורנר הפסידו עליו למעלה משישה מיליון דולר.
אחרי הכישלון הזה סיימון היה כל כך חסר ביטחון שכשהוא קיבל הזמנה להופיע בסנטרל פארק בניו יורק בקונצרט התרמה, הוא חשש שלא יגיעו מספיק אנשים. אז הוא החליט ללכת על הימור בטוח והזמין את חברו ושותפו המוזיקלי ארט גרפונקל. מופע האיחוד ההיסטורי שלהם בסנטרל פארק ב-1981 הביא 500 אלף איש והוליד סיבוב הופעות ברחבי העולם כולל בארץ.
הציפיה לאלבום חדש מהצמד המוזיקלי האהוב הייתה גבוהה והם אפילו התחילו לעבוד ביחד באולפן. אבל סיימון לא היה מרוצה. הוא הרגיש שהשירים החדשים שלו אישיים מדי וברגע האחרון החליט למחוק את הקלטות השירה של גרפונקל ובישר לחברת התקליטים שלא יהיה אלבום איחוד. ההימור הזה פחות השתלם. האלבום Hearts & Bones שיצא ב-1983 היה כישלון גדול יותר מהאלבום הקודם ולא היה בו אפילו להיט אחד.
בגיל 40 סיימון היה במשבר כתיבה. הוא הלך לטיפול וגם מערכת היחסים שלו עם השחקנית קארי פישר הלכה ודעכה. אפילו הנישואין שלהם לא הצליחו להחזיק אותה ואחרי שנה הם התגרשו. באמצע שנות השמונים סיימון מצא את עצמו מעביר שעות על גבי שעות ברכב, מאזין למוזיקה מקלטות וצופה בפועלי הבניין בלונג איילנד בונים את הבית שבו הוא ופישר היו אמורים לחיות יחד באושר. בין הקלטות הייתה קלטת אחת שהוא קיבל ממוזיקאית צעירה. סיימון לא ידע שום דבר על המוזיקה והמוזיקאים שעומדים מאחוריה אבל הוא מצא את עצמו מאזין לה שוב ושוב. כשסיימון גילה שהצלילים האלו הגיעו מדרום אפריקה הוא יצא להרפתקה הבאה בקרירה שלו – הרפתקה שתציב אותו בעין הסערה הפוליטית סביב משטר האפרטהייד בדרום אפריקה, והרפתקה שתוליד את אחד מהאלבומים הגדולים ופורצי הדרך בכל הזמנים.
לרגל יום הולדתו ה-80, ירון בן עמי ואני יצאנו למסע ל-Graceland. ארבע תכניות מיוחדות על הקריירה של סיימון בשנות ה-80 עם הכישלונות המפוארים, ההצלחות הפנומנאליות והמון מוזיקה טובה.
